سنتز تک مرحله‌ای مشتقات اتیل و متیل متصل به یلیدن-استات در موقعیت 5 از حلقه 1 و 3-تیازول و بررسی خاصیت ضد باکتریایی آن‌ها

نوع مقاله: مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 دانشجوی دکتری میکروبیولوژی، گروه زیست شناسی، واحد تهران مرکزی، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

2 دانشجوی کارشناسی ارشد میکروبیولوژی، گروه میکروبیولوژی، دانشکده علوم زیستی، واحد تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران.

چکیده

مقدمه: بروز مقامت دارویی در باکتری‌ها تهدید جدی برای سلامت جوامع انسانی می‌باشد؛ از این رو مشتقات جدید تیازولی می‌توانند جایگزین مناسبی برای داروهای رایج باشند. در این راستا، مطالعه حاضر با هدف سنتز تک مرحله‌ای مشتقات اتیل و متیل متصل به یلیدن-استات در موقعیت 5 از حلقه 1 و 3-تیازول و بررسی خاصیت ضد باکتریایی آن‌ها انجام شد.
مواد و روشها: از واکنش تک مرحله‌ای میان تیواوره و مشتقات استیلن‌دی‌کربوکسیلات در حلال استن و ساختارهای جدید تیازول بر پایه اتیل و متیل مشتق گردید و با استفاده از روش‌های طیف‌سنجی IR (Infrared)، C-NMR (Carbon Nuclear Magnetic Resonance) و H-NMR (Hydrogen Proton Nuclear Magnetic Resonance) مورد بررسی و تأیید قرار گرفتند. فعالیت ضد میکروبی ترکیبات سنتز شده به روش انتشار از چاهک، تعیین حداقل غلظت بازدارندگی (MIC:Minimum Inhibitory Concentration) و حداقل غلظت کشندگی (MBC: Minimal Inhibitory Concentration) در غلظت 1 میلی‌گرم بر میلی‌لیتر و با سه بار تکرار روی باکتری‌های استافیلوکوکوس اورئوس، استافیلوکوکوس اپیدرمیدیس و باسیلوس سرئوس مورد بررسی قرار گرفت.
یافته‌ها: نتایج حاکی از آن بودند که بیشترین قطر هاله عدم رشد به ترتیب 45/0±30 R1=و 55/1±34 R2=میلی‌متر بوده و قوی‌ترین اثر مهاری 250R2= میلی‌گرم بر میلی‌لیتر مربوط به باکتری استافیلوکوکوس اورئوس بوده است. دو باکتری دیگر مورد مطالعه نیز تحت تأثیر ترکیبات قرار داشتند.
نتیجهگیری: نتایج حاصل از این پژوهش نشان‌دهنده آن بودند که مشتقات جدید 1 و 3-تیازولی که به صورت تک مرحله‌ای سنتز شدند، در کمترین غلظت دارای فعالیت ضد باکتریایی بسیار خوب همانند داروهای رایج علیه نمونه‌های گرم مثبت مورد آزمایش می‌باشند.

کلیدواژه‌ها


  1. Lee S, Eom MS, Han MS. Multi-screening of β-lactam antibiotics for β-lactamase resistance by means of a paper-based analytical device with a 4-(2-pyridylazo) resorcinol (PAR)–Hg 2+ complex. Analyt Methods. 2019; 11(13):1729-34.
  2. Tian J, Xiao C, Huang B, Jiang X, Cao H, Liu F, et al. Combating multidrug resistance through an NIR-Triggered cyanine-containing amphiphilic block copolymer. ACS Appl Bio Mater. 2019; 2(5):1862-74.
  3. Chatzopoulou M, Reynolds L. The role of antimicrobial restrictions in bacterial resistance control: a systematic literature review. J Hosp Infect. 2020; 104(2):125-36.
  4. Rather IA, Kim BC, Bajpai VK, Park YH. Self-medication and antibiotic resistance: Crisis, current challenges, and prevention. Saudi J Biol Sci. 2017; 24(4):808-12.
  5. Frija LM, Pombeiro AJ, Kopylovich MN. Coordination chemistry of thiazoles, isothiazoles and thiadiazoles. Coordinat Chem Rev. 2016; 308:32-55.
  6. Paerl RW, Bouget FY, Lozano JC, Vergé V, Schatt P, Allen EE, et al. Use of plankton-derived vitamin B1 precursors, especially thiazole-related precursor, by key marine picoeukaryotic phytoplankton. ISME J. 2017; 11(3):753-95.
  7. Qureshi A, Pradhan A. Short review on thiazole derivative. J Drug Deliv Ther. 2019; 9(4-A):842-7.
  8. Jain N, Singh B. An overview of biological and synthetic aspects of thiazole derivatives in heterocyclic chemistry. World J Res Rev. 2016; 3(5):52-7.
  9. Piechowicz KA, Truong EC, Javed KM, Chaney RR, Wu JY, Phuan PW, et al. Synthesis and evaluation of 5, 6-disubstituted thiopyrimidine aryl aminothiazoles as inhibitors of the calcium-activated chloride channel TMEM16A/Ano1. J Enzyme Inhib Med Chem. 2016; 31(6):1362-8.
  10. Krimm I, Kufareva I, Ashraf A, Kamal M, Seetoh WG, Abell C, et al. 2‑Aminothiazole derivatives as selective allosteric modulators of the protein kinase CK2. 1. identification of an allosteric binding site. J Med Chem. 2019; 62:1803-16.
  11. Tamarkin D, Friedman D, Eini M, Besonov
    A, Danziger J, Schuz D, et al. Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam. U S Patent Appl. 2007; 11(653);205.
  12. Sokhey SS, Wagle PM. A note on the use of sulphonamides in the treatment of plague in the field. Ind Med Gaz. 1946; 81(9):343-6.
  13. Bharti SK, Nath G, Tilak R, Singh SK. Synthesis, anti-bacterial and anti-fungal activities of some novel Schiff bases containing 2, 4-disubstituted thiazole ring. Eur J Med Chem. 2010; 45(2):651-60.
  14. Liang X, Yu X, Pan X, Wu J, Duan Y, Wang J, et al. A thiadiazole reduces the virulence of Xanthomonas oryzae pv. oryzae by inhibiting the histidine utilization pathway and quorum sensing. Mole Plant Pathol. 2018; 19(1):116-28.
  15. Gull Y, Rasool N, Noreen M, Altaf A, Musharraf SG, Zubair M, et al. Synthesis of N-(6-Arylbenzo [d] thiazole-2-acetamide derivatives and their biological activities: an experimental and computational approach. Molecules. 2016; 21(3):266.
  16. Owuama CI. Determination of minimum inhibitory concentration (MIC) and minimum bactericidal concentration (MBC) using a novel dilution tube method. Afr J Microbiol Res. 2017; 11(23):977-80. 
  17. Lhermie G, Gröhn YT, Raboisson D. Addressing antimicrobial resistance: an overview of priority actions to prevent suboptimal antimicrobial use in food-animal production. Front Microbiol. 2017; 7:2114.
  18. Hou L, Shi Y, Zhai P, Le G. Antibacterial activity and in vitro anti-tumor activity of the extract of the larvae of the housefly (Musca domestica). J Ethnopharmacol. 2007; 111(2):227-31.
  19. Amoo S, Ndhlala AR, Finnie JF, Van Staden J. Antibacterial, antifungal and anti-inflammatory properties of Burchellia bubaline. South Afr J Botany. 2009; 75(4):60-3.
  20. Rai NP, Narayanaswamy VK, Shashikanth S, Arunachalam PN. Synthesis characterization
    and antibacterial activity of 2-[1-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl]-5. substitutedphenyl)-[1,3,4] oxadiasoles. Eur J Med Chem. 2009; 44(3):4522-7.
  21. Karegoudar P, Karthikeyan MS, Prasad DJ, Mahalinga M, Holla BS, Kumari NS. Synthesis of some novel 2,4-disubstituted thiazoles as possible antimicrobial agents. Eur J Med Chem. 2008; 43(2):261-7.
  22. Lv PC, Wang KR, Yang Y, Mao WJ, Chen J, Xiong J, et al. Design, synthesis and biological evaluation of novel thiazole derivatives as potent FabH inhibitors. Bioorg Med Chem Let. 2009; 19(23):6750-4.
  23. Zablotskaya A, Segal I, Geronikaki A, Eremkina
    T, Belyakov S, Petrova M, et al. Synthesis, physicochemical characterization, cytotoxicity, antimicrobial, anti-inflammatory and psychotropic activity of new N-[1, 3-(benzo) thiazol-2-yl]-u-[3, 4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl] Alkanamides. Eur J Med Chem. 2013; 70:846-56.
  24. Maddila S, Gorle S, Seshadri N, Lavanya P, Jonnalagadda SB. Synthesis, antibacterial and antifungal activity of novel benzothiazole pyrimidine derivatives. Arabian J Chem. 2016; 9(5):981-7.
  25. Behzad G, Hamid B, Mohsen N. The antibacterial effects of the new derivatives of Thiazole, Imidazole and Tetrahydropyridine against Proteus vulgaris: an in vitro study. Pars J Med Sci. 2016; 13(4):47-55.
  26. Bondock S, Khalifa W, Fadda AA. Synthesis and antimicrobial evaluation of some new thiazole, thiazolidinone and thiazoline derivatives starting from 1-chloro-3, 4-dihydronaphthalene-2-carboxaldehyde. Eur J Med Chem. 2007; 42(7):948-54.